Шон вперше зустрів Лейлу на зйомках фільму «Останнє обличчя» з Хав'єром Бардемом і Шарліз Терон у головних ролях і сказав, що це було кохання з першого погляду. До Джорджа Пенн перебував у стосунках із Робін Райт, які тривали два десятиліття, і вони були одружені 14 із них. 18 лютого 2022 р.
Шон Пенн і Лейла Джордж Пенн і Джордж тихо одружилися в серпні 2020 року, тоді їхня різниця у віці склала 31 рік.
Пенн має трьох колишніх дружин, завершивши розлучення з Лейлою Гьорґ у квітні 2022 року, як підтверджено Us Weekly. Стосовно свого романтичного майбутнього Пенн сказав The New York Times, що він «кожен день у захваті» від того, що більше не має серйозних стосунків.
Пенн був одружений на Мадонні з 1985 по 1989 рік. Його найдовший шлюб з Робін Райт Тривав з 1996 по 2010 рік, і у них було двоє дітей: донька Ділан, 33 роки, і син Хоппер, 30 років.
Пенн познайомився зі співачкою і автором пісень Мадонною на зйомках її кліпу "Material Girl" у січні 1985 року. 16 серпня 1985 року вони одружилися на концерті Мадонни. 27 день народження; Наступного дня Пенну виповнилося 25 років.
Діти Шона Пенна та Робін Райт йдуть по стопах батьків. Колишня пара була одружена з 1996 по 2010 рік, але вперше зібралася разом у 1989 році. Протягом своїх стосунків вони вітали двоє дітей: Ділан Френсіс Пенн, 33 роки, і Хоппер Джек Пенн, 30 років.