Спочатку Річарда рекламували як непокірного рок-н-рольного співака в стилі Преслі та Літтла Річарда. Зі своєю групою підтримки,
, він домінував на британській сцені популярної музики в період до Beatles з кінця 1950-х до початку 1960-х років.
У 1995 році він був посвячений у лицарі за благодійні заслуги, ставши першою з кількох британських поп-зірок, які отримали лицарське звання. Він має більше 10 хітів, ніж будь-який інший виконавець – 65 за останнім підрахунком (включаючи 14 номерів 1). Він є третім виконавцем після Елвіса Преслі та The Beatles (разом 17) з найбільшою кількістю хітів №1 у Великобританії.
Вперше співак познайомився з The Beatles у 1963 році на домашній вечірці свого тодішнього товариша по групі Брюса Велча.. Там він стверджував, що Леннон жартома попросив його відкласти випуск його наступного синглу, щоб «дати нам шанс». Під час тієї зустрічі сер Кліфф пригадав, що «Бітлз» дебютували своїм першим хітом номер один ще до того, як він був випущений.
Музична кар'єра Річарда спочатку рекламували як непокірного рок-н-рольного співака в стилі Преслі та Літтла Річарда. Зі своєю допоміжною групою Shadows він домінував на британській сцені популярної музики в період до «Бітлз» кінця 1950-х – початку 1960-х років..
Однак, окрім конкуренції, у Кліффа та The Beatles були величезна повага один до одного. Джон Леннон свого часу навіть стверджував, що британська музика не була б такою, якби не з’явився Кліфф.
Кліфф Річард каже, що Джон Леннон вважав себе «крутим» Як інші британські рокери, вони мали товариські стосунки, як мало хто інший.Але Джон Леннон не мовчав про музиканта, коли його запитували в пресі.