Уейн дебютував у альбомі 1999, з Tha Block Is Hot, який отримав платиновий сертифікат Асоціації звукозаписної індустрії Америки. Його пізніші альбоми, Lights Out, випущений у 2000 році, і 500 Degreez, випущений у 2002 році, привернули незначну увагу.
шістнадцятирічна Регіна – актриса, відома за двома проектами загалом «Boxed» (2022 та 2023) та «Terror Lake Drive» (2020). У ніжному віці шістнадцять, репер (Lil Wayne) привітав свою першу дитину Reginae, з Антонією Джонсон, також відомою як Тойя Джонсон (телевізійна особа), яка на той час була його коханою у старшій школі.
Ліл Уейн і його тодішня дівчина Джонсон народили дочку Регіна 29 листопада 1998 року, коли репер був 16 років. Пара одружилася в 2004 році, але через два роки розлучилася. Під час розмови з PEOPLE у червні 2024 року Регіна пожартувала, що її тато був ще «в підгузках», коли вона народилася.
Його кар'єра почалася в 1995 році, коли йому було 12 років він був підписаний репером Birdman, приєднавшись до Cash Money Records як наймолодший член лейблу. Відтоді Вейн був провідним артистом Cash Money Records, перш ніж припинити свою співпрацю з компанією в червні 2018 року.
Але в 242 дні він провів під замком — пом’якшений вирок за хорошу поведінку — Ліл Вейн потрапив у пекло, з якого ніколи не міг повністю втекти. Частина його залишається в нью-йоркській в'язниці.