Сер Кліфф Річард це визнав він ніколи не хотів дітей тому що створення сім'ї стало б на шляху його кар'єри. 72-річний зірка сказав, що, хоча він вірить, що був би хорошим батьком, він не шкодує про своє рішення.
Хоча він ніколи не був одружений, Річард рідко жив на самоті. Протягом багатьох років він ділив свій головний дім зі своїм менеджером з питань благодійності та рекламних розкладів Біллом Летамом і матір’ю Летама.
Сер Кліфф все життя був холостяком, але відомо, що в минулому зустрічався з австралійською танцівницею Делією Вікс і тенісною зіркою Сью Баркер. Він також говорив про закоханість у Олівія Ньютон-Джон ще в 1970-х роках.
Його кар’єра охопила 65 років, і він був зазначений як єдиний виконавець разом з Елвісом, який потрапив у британські чарти синглів за всі перші шість десятиліть між 1950-ми та 2000-ми роками. Довголіття співака та здатність до адаптації в індустрії зробили його мільйонером, а його чистий капітал зараз становить 80 мільйонів фунтів стерлінгів.
Сер Кліфф Річард розповів про свою дружбу з колишнім католицьким священиком, з яким живе вдома. У своїй новій автобіографії співак і Крістіан описує отця Джона МакЕлінна як свого «компаньйона».