Зендая зазначила, що в підлітковому віці вона з любов’ю зрозуміла, що переглядаючи класичні фільми Ді Капріо, як-от «Ромео + Джульєтта» та «Титанік», вона сказала, що Лео Ді Капріо був коханням її життя. Її незмінна прихильність до актора походить від ностальгічної прихильності завдяки цьому формувальному кінематографічному досвіду.
Крістен Занг Крістен Занг (1996-1997) Модель і актриса вважалася «любов'ю всього його життя» за версією The New York Daily News. Ді Капріо зустрічався з Занг п'ятнадцять місяців і взяв її на побачення на прем'єру "Ромео + Джульєтта".
Ось ті щасливі друзі, які залишилися основною частиною згуртованого кола Лео:
- Тобі Магуайр. Тобі Магуайр і Леонардо Ді Капріо познайомилися у віці 12 років і з тих пір є найкращими друзями. …
- Лукас Гаас. Як і Леонардо Ді Капріо, Лукас Хаас є актором. …
- Вінсент Лареска. …
- Річі Аківа. …
- Гілель «Хеллі» Нахмад.
Аріана Гранде Аріана Гранде і Джим Керрі.
Жизель Бундхен Одними з найтриваліших стосунків Леонардо Ді Капріо були з Жизель Бундхен, з якою він зустрічався з 2001 по 2005 рік. Найбільше зі своїх колишніх Бундхен розповідав про їхні стосунки.