Чому транс більш стабільний, ніж цис?

Транс-ізомери більш стабільні, ніж цис-ізомери. У транс-ізомерах та сама група атомів на двох різних атомах вуглецю розташована на протилежних сторонах подвійного зв’язку вуглецю, тому в транс-молекулі присутні менші стеричні перешкоди. Отже, ізомер транс-гекс-3-єну є стабільнішим, ніж ізомер цис-гекс-3-єну.

Транс-ізомер більш стабільний, ніж цис-ізомер, оскільки у цис-ізомері об’ємні групи знаходяться по той самий бік подвійного зв’язку. Стеричне відштовхування груп робить цис-ізомер менш стабільним, ніж транс-ізомер, у якому об’ємні групи розташовані далеко одна від одної (вони знаходяться на протилежній стороні подвійного зв’язку).

Стабільність. Зазвичай для ациклічних систем транс-ізомери більш стабільні, ніж цис-ізомери. Ця різниця пояснюється несприятлива стерична взаємодія замісників у цис-ізомері. Тому транс-ізомери мають менш екзотермічну теплоту згоряння, що вказує на вищу термохімічну стабільність.

S-транс-конформація 1,3-бутадієну приблизно на 12 кДж/моль (2,8 ккал/моль) більш стабільна, ніж s-цис-конформація внаслідок несприятливої ​​стеричної взаємодії замісників у С1 і С4 (тобто на кінцях дієнової одиниці) у s-cis-конформації, див. зображення JSMOL.

Алкени демонструють цис- і транс-ізомерію, в якій транс-ізомерія має однакові групи на протилежному боці, що призводить до менших стеричних перешкод. Сполуки з меншими стеричними перешкодами більш стабільні. У той час як цис-алкени мають менш високі стеричні перешкоди. Таким чином, транс-алкени більш стабільні, ніж цис-алкени.

Транс-ізомер стабільніший за цис-ізомер на 2,8 кДж/моль (0,66 ккал/моль) при кімнатній температурі., що відповідає співвідношенню 76 : 24. Цис-алкени є менш стабільними, ніж їхні транс-ізомери, через стеричний напруження між двома більшими замісниками по той самий бік подвійного зв’язку.